正相和反相高效液相色譜也被經常用于棉酚席夫堿非對映異構體混合物的分離和定量，該混合物是由各種手性胺和消旋棉酚制得。最近，Cass及其同事描述了第1個能夠直接分離外消旋棉酚，而不需要利用手性胺反相高效液相色譜柱進行衍生化，手性胺反相高效液相色譜柱是將纖維素3一(3，5一二甲氨基甲酸鹽)吸附在5m微孔氨丙基化二氧化硅上制得。
Dowd報道了1個極具前途的方法，在4℃下用丙酮溶解消旋棉酚一乙酸(1：1)獲得大的棉酚一丙酮(1：3)對映體晶體，該法可與制備型色譜法媲美。
3互變異構體
我們已經觀察到的棉酚復雜的化學反應部分要歸因于它的各種互變異構形式。Adams等提出了3個互變異構形式用來解釋在他們研究期間遇到的棉酚的許多反應、特性和降解產物。這3種形式可被分為3類，即醛式互變異構體3，醇酮式互變異構體4和內醚式互變異構體5。由于復雜的原因，棉酚的二聚體結構在同一分子中也可以引起混合互變形式，除了互變異構體5中新生成的非對稱中心(在互變異構體5中用號表示)以及可能來自于醇酮式互變異構體4中的烯醇結構的E和Z幾何異構體。已經通過大量核磁共振氫譜HNMR碳譜”CNMR和紅外光譜研究檢測到棉酚中存在。
以氯仿、苯、丙酮或二氧雜環己烷做溶劑，棉酚的氫譜顯示在溶液中醛式對映體3是唯一的互變形式。在固態條件下雙醛式對映異構體3也是主要形式。相反，二甲亞砜(DMSO)作溶劑時棉酚氫譜中顯示3種互變異構體3、4、5，互變異構體5(雙內醚式)在混合物中占大多數，并且還有少量的異構體4(雙醇酮式)和大約15％的異構體3(雙醛式)。有趣的是棉酚一二甲亞砜混合物晶體中只存在雙醛基互變異構體結構。紅外光譜顯示以二氯甲烷(CH2Cl2)做溶劑時棉酚中主要為醛式互變異構體．而用DMSO作溶劑在達平衡時顯示醛式和內醚式互變異構體，其中內醚式占主導。
Bronislaw及其合作者用氘乙醇溶液作溶劑檢測棉酚的氫譜，發現棉酚中存在3(雙醛式)和5(雙內醚式)．其中雙醛式占主導地位。用DCL將溶液酸化到pH為1使平衡發生移動致使溶液中只觀察到互變異構體5。Bronislaw根據紫外光譜實驗和核磁共振HNMR氫譜的聯合研究提出3異構化成5的限速步驟是醛氧和內醚環的同時質子化。
從這些研究中可以看出在非水溶劑中棉酚不同的互變異構形式之間達到平衡是相當復雜，并且對溶劑效應很敏感。互變異構體5(雙內醚式)和互變異構體4(雙醇酮式)在一些有高氫鍵接受質子的溶劑如二甲基亞砜中顯得較穩定，而一些能夠同棉酚中醛基形成氫鍵的溶劑如乙醇能夠穩定互變異構體3(雙醛式)。
4氫鍵形式
前面提到．棉酚分子中位于同一側的羥基和醛基構成了分子的疏脂部分。當氫鍵被考慮到時通常在含醛基的互變異構體3中出現的這種排布就可形成一個廣泛的分子內氫鍵系統，如：
棉酚中氫鍵的相互作用已經通過核磁共振NMR．紫外和紅外進行了廣泛的研究。
分子中C一8醛中羰基氧與C～7羥基氫產生強的氫鍵作用，并形成偽六元環，這個環幾乎與萘環共平面。這個氫鍵能量估計大約為44．8kJ／mol，比鄰羥基苯甲醛的羥甲醛系統中形成的類似的氫鍵能量高16．7kJ／mol。前面提到的氫鍵中的平整度與醛基中的氫和l一羥基中的氧原子密切相關，它們通常被看作C—H—O氫鍵。另外，C一6羥基中的氫與C一7羥基中的氧形成的偽五元環中的氫鍵作用力很弱。正如所料．另一半棉酚分子中氫鍵的相互作用與前面所述的相同。
5結束語
綜上所述．通過對棉酚化學結構的進一步深入研究，在一定基礎上會有大量關于棉酚分子的多種化學反應產生。通過化學結構修飾和改造及棉酚衍生物大批量的合成，增加了新化學實體、先導化合物的生成幾率。從而為獲得與醫藥學應用相適應的衍生物夯實基礎。
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